在上海滩的青帮历史中，有三位人物的名字几乎家喻户晓，他们是黄金荣、杜月笙和张啸林。黄金荣，出生于1868年12月14日，曾是法租界巡捕房唯一的华人督察长。有人甚至认为刘德华在电影《五亿探长雷老虎》中扮演的角色，灵感来源于黄金荣。另一位为大家所熟知的青帮人物是杜月笙，人称“水果月笙”，他是上海滩青帮的掌权人物之一。最后，便是张啸林，他的外号是“三色大亨”，这个名字在影视剧中也屡屡出现。
这三人控制了上海滩乃至全国青帮的命脉，基本上每一个青帮成员都必须听从他们的指示。流传下来的历史故事中，蒋中正（常凯申）也曾拜在其中一位大佬门下，有人说他曾在上海的江湖斗争中败于杜月笙之手。蒋建丰（小凯申）当时参与过打老虎的行动，也被杜月笙打得狼狈不堪，蒋中正甚至在私下对儿子说：“经儿，按照上海那些大佬的话，你还没入道呢。”
“闻人”，是对那些当年上海帮会中威势赫赫、地位显赫人物的尊称。蒋志清和杜月笙，都是青帮中的“悟”字辈。小蒋并没有拜杜月笙为师，因此他未能“入道”，也难以在帮派斗争中胜过杜月笙，更无法挑战同辈的杜维屏。蒋志清有一句话没有告诉儿子蒋建丰：“当年在他们面前，我不过是个跑腿的，你还嫩着呢！”
展开剩余76%上海滩的三巨头，尽管权势庞大，但始终无法避免内斗。有人说张啸林最终死于杜月笙派人所为。对此，杜月笙坚决否认，并与香港区的军统少将王新衡谈心时表示：“新衡兄，你应该知道，我和啸林哥曾并肩作战，有福同享有难同当。其实，我知道，这件事应该是陈默安排的，由林怀部的徒弟手下动的手，江湖道义我难以站得住。”
王新衡听后，劝道：“大帅（王对张啸林的称呼）本不该去投靠日本，杜先生你一再劝阻，他不听，已是仁至义尽了。”
杜月笙长叹一声，回道：“我几次三番想拉他回来，可他执意要走，谁劝他他都会骂，曼云、墨林都没少被骂……”
杜月笙提到的“曼云”，即汪曼云，后加入日伪组织七十六号，且在长期遭遇酷刑后仍未屈服。墨林则是宁死不屈的代表之一，他在被抓后经历了老虎凳和冰块的酷刑，依然坚守原则。两人虽然在青帮中占有一席之地，但与三巨头仍有差距。
杜月笙虽然对张啸林的死感到遗憾，但并不愧疚。事实上，从1937年8月的一次争吵开始，上海滩的三巨头之间就已分裂，张啸林最终背叛了青帮，选择与日寇合作。杜月笙对此早有警觉，在与张啸林的争吵后，他已经决定除掉这个“败类”，他认为，张啸林的所作所为不仅毁了青帮的声誉，而且这种人若不除，必成后患。
张啸林公开投靠日本，并在杜月笙的一位门人面前嚣张无礼，对杜月笙的侮辱更是让人无法忍受。在一场争论中，张啸林当面骂了杜月笙一个小时。尽管杜月笙表面上劝说，内心却已经做出了决断。两人的冲突在外界看来是不可避免的，尤其是在张啸林选择与日本合作后。
当时，日本对上海滩三巨头的态度有所不同，他们最想拉拢的并不是年迈的黄金荣，也不是张啸林，而是年轻的杜月笙。杜月笙坚决拒绝与日本合作，甚至在一次谈判中，与日本将领展开了激烈对抗，并扬言要在两小时内炸平法租界，将潜伏在其中的日本人一网打尽。这场谈判最终以张啸林的撤退告终，杜月笙的威信也因此得以维持。
然而，杜月笙的门人并没有放过张啸林，最终他被杜月笙的徒弟林怀部击毙。历史记载，张啸林的死可以追溯到1937年8月14日，在上海华格臬路的张公馆发生的一次枪杀事件。杜月笙与张啸林的争执已经酝酿了很久，最终，这一场争吵变成了致命的冲突。
张啸林的言辞中，完全没有丝毫的悔意和自知之明。当时杜月笙带着强烈的情绪与张啸林对话，在一次深刻的对话中，张啸林完全不在乎战争的局势，他只关心自己能否获得日本的厚待。杜月笙的苦心劝说并没有得到回应，最终，他决定放手一搏。
杜月笙的抗日立场一直坚定，他为抗战做出了许多贡献，包括筹款购买防毒面具，支持抗日活动。然而，张啸林的投敌行为不仅让他在青帮中的地位一落千丈，也为自己的最终死路埋下了伏笔。正如许多史料所描述的那样，杜月笙虽出身黑道，但他在国家危难时刻展现了一个真正大丈夫的风骨。而张啸林，最终走上了与之对立的死路。
这段历史至今依然令人唏嘘不已，张啸林背叛的言辞和行为，反映了许多历史上背叛者的共同特点。在那场争吵之后，杜月笙心中的决心已经无法改变，他将这位昔日的“兄弟”除去，也为青帮赢得了尊严和未来。
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